Come Serravalle, Faetano e Montegiardino, anche Fiorentino entrò nella Repubblica di San Marino nel 1463.  Sullo stemma compaiono tre fiori rossi, come le tre cime su cui sorgevano i castelli di Torricella, Fiorentino e Pennarossa. Le rovine di Fiorentino e Pennarossa si trovano lungo il sentiero del Castellaccio. A Pennarossa restano ruderi e due cisterne scavate nella roccia. Sul Monte Carlo nel 1913 atterrò l’aviatore Gianni Widmer con il suo monoplano.